Sebelum menjadi presiden, Theodore Roosevelt telah berpengalaman luas. Ia pemah menjadi anggota Parlimen New York, anggota Jabatan Kepegawaian Pemerintah Amerika Syarikat, Ketua Dewan Polisi New York, Leftenan Kolonel dalam perang Sepanyol-Amerika, Gabernor New York, dan Wakil Presiden Amerika.